Explicar por qué cuando una disolución de (S)-3-fenil-2-butanona en etanol acuso se trata con ácidos o bases pierde gradualmente su actividad óptica. (b) ¿Porqué la racemización del compuesto del apartado anterior en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la halogenación en medio ácido? (c) ¿Porqué la yodación de dicho compuesto en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la bromación catalizada por ácido?
SOLUCIÓN:
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 2. Formación del enol (Etapa lenta)
Etapa 3. Protonación del enol con formación del racemato
Ahora veamos el mecanismo de halogenación con bromo o yodo de la posición alfa de este carbonilo.
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 2. Formación del enol (Etapa lenta)
Etapa 3. Ataque nucleófilo del enol al bromo
La racemización y la halogenación presentan el mismo paso lento (formación del enol), transcurriendo a igual velocidad.
