Sugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada.  Puede utilizar cualquier reactivo orgánico o inorgánico que considere necesario.

a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano

 

 

b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano

 

 

  

[1 ] Eliminación con base fuerte para formar el alqueno.

[2 ] Halogenación anti del alqueno con Br₂/CCl₄

  

 

c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol

 

 

 

[1 ] Deshidratación del alcohol, para formar el alqueno.

[2 ] Formación de la bromohidrina por reacción del alqueno con Br₂/H2O

 

 

d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol

 

 

 

[1 ] Deshidratación del alcohol, para formar el alqueno.

[2 ] Epoxidación del alqueno con MCPBA

 

 

 

e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano

 

 

[1 ] Halogenación radicalaria del alcano. No se puede realizar con I₂/luz.

[2 ] Sustitución nucleófila bimolecular.  También puede realizarse una eliminación seguida de adición de HI al alqueno.

 

 

f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.