TEMA:

Hola a todos y todas!!

Quería pediros ayuda para conseguir el producto descrito a partir de benceno y etileno. Mirándome la molécula he pensado de hacer una etinilación, pero no estoy segura y, además me estoy liando con su retrosíntesis.

Agradeceros la ayuda de antemano!!

Hola, te doy unas pautas.

Parte de eteno e hidrátalo a etanol, oxida el etanol a ácido etanoico y con SOCl2 transfórmalo en cloruro de etanoílo.

La Friedel-Crafts entre benceno y cloruro de etanoílo en presencia de AlCl3 te da acetofenona. Sustrae con LDA el hidrógeno alfa de la acetofenona y ataca al oxaciclopropano (que obtienes a partir de eteno con MCPBA).

Para terminar protege el alcohol (tert-butanol/H+) y ataca a la cetona con bromuro de metilmagnesio. Desproteges (H+, H2O) y listo.

Intenta plantear lo pasos.

Seguro que Wilbert nos propodrá alguna otra alternativa.

Saludos

Hola amigos:

Haber si la presente retrosíntesis es algo convincente:


Saludos.

Hola Wilbert, que útiles los alquinos, sabiendo utilizarlos, parece que para formar enlaces C-C algunos siempre nos vamos a los organometálicos.

Quería comentar, sobre mi propuesta, la posibilidad de evitar la protección del alcohol añadiendo dos equivalentes de metillitio, sacrificamos un equivalente desprotonando el alcohol y el segundo equivalente atacará a la cetona.

Saludos a ambos

Hola a los dos!! Muchas gracias por las aportaciones para formar el compuesto propuesto. Me ha servido de gran ayuda vuestros conocimientos.

Un saludo!!