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TEMA: Anhídrido ftalico con PCl5

Anhídrido ftalico con PCl5 3 años 4 meses antes #9712

Buenas tardes: me gustaría pudieran ayudarme sobre q tipo de reaccion y mecanismo tendría lugar entre el anhídrido ftalico y el PCl5. Muchas gracias
PD: me ha encantado este foro. Enhorabuena por su trabajo
Un saludo

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Anhídrido ftalico con PCl5 3 años 4 meses antes #9713

Hola forero.

La reacción global para cantidades estequiométricas de la reacción que requieres, muestras la siguiente transformación:



El mecanismo de la reacción responderá a una típica adición nucleofílica y posterior eliminación, para arribar a los productos, La parte experimental puedes revisarla en el siguiente enlace.

www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0528

UN saludo. ;)
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Macu66

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: aclarar respuesta

Anhídrido ftalico con PCl5 3 años 4 meses antes #9714

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Hola Forero, solo para complementar la respuesta de Wilbert, te dejo el planteamiento del mecanismo de la reaccion:

Como puedes ver la formación de un intermediario oxofosfonio es lo mas diferente con el mecanismo original de la formación de cloruros de acido a partir de ac, carboxilicos y PCl5 (en la reacción original forman al final HCl + Oxicloruro de fósforo). En esta reacción con anhidrido solo da 1 mol de oxicloruro de fósforo, ahí difiero con el estimado Wilbert.
Espero te sirva, Saludos B)
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El siguiente usuario dijo gracias: Macu66

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Anhídrido ftalico con PCl5 3 años 4 meses antes #9716

Hola ccv.
Estoy de acuerdo con tu observación y gracias por el mecanismo elegantemente desarrollado.

Saludos.

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