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Química Orgánica I

Aldehídos y cetonas

condensación aldólica intramolecular

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TEMA:

condensación aldólica intramolecular 16 años 5 meses antes #554

Mariam Autor del tema Mensajes: 46	El dialdehido CHO(CH2)4 CHO en medio básico formará : un ciclo de cinco o de seis?...esa es mi duda, no lo veo claro.Un saludo
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Re: condensación aldólica intramolecular 16 años 5 meses antes #558

Germán Fernández Mensajes: 2829	[1] Formación del enolato [2] Condensación por ataque del enolato al carbonilo [3] Equilibrio ácido-base [4] Deshidratación del aldol Saludos
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Re: condensación aldólica intramolecular 15 años 11 meses antes #1048

Alaynia
Mensajes: 122

Buenas!! Tengo una duda en la última etapa del mecanismo descrito, la deshidratación del aldol. Para que suceda la eliminación correspondiente y se produzca el doble enlace, si no me equivoco, es necesario arrancar un H en posición alfa respecto a la molécula a eliminar. Supongo que la elección de este H tiene que ver con la influencia del grupo enlazado (en este caso el aldehído) pero no sé cuál es la explicación al respecto (efecto resonante?).

Muchas gracias!! Un saludo!

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Re: condensación aldólica intramolecular 15 años 11 meses antes #1051

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola, siempre arrancas el hidrógeno vecino al carbonilo (alfa). Se forma un enolato estabilizado por resonancia que saca el -OH por cesión del par. Saludos
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