TEMA:

Buenas noches a todos
Tengo una duda en cuanto la siguiente reacción adjuntada



El primer compuesto debe ser atacado por un base cualquiera (en mi caso yo puse -OH).

Según mi razonamiento va a actuar como nucleofilo la base que se debe proponer atacando al carbono quiral que contiene al Cl y D, llevándose así la reacción SN2 sustituyendo al Cl (por ser un buen grupo saliente) y entrando el OH.

Pero algunos compañeros dicen que la base que se debe proponer ataca al OH del compuesto inicial, dejando así un O con carga negativa, el cual atacara al carbono quiral que contiene al Cl y D, formándose un ciclo con un éter en él.

¿Cual opción es la correcta? Explicar su respuesta por favor

Disculpen, apenas note que lo puse en una sección equivocada, soy nuevo y apenas me percate de mi error

Hola Sergio,

Dices que puedes utilizar una base cualquiera(OH,NH2, etc).
No viene al caso pero te lo digo,primero debes saber que la SN2 suele tener competencia con E2(en tu caso particular no debido a que tienes los protones adyacentes en sin con respecto a tu grupo saliente).

En tu caso se producira SN2, debido a que el OH no es suficientemente basico para arrancar el proton del alcohol,pero si utilizas bases mas fuertes (como por ejemplo NH2) si que se producira la reaccion de acido base y estas reacciones son las mas rapidas de todas).

Te adjunto un archivo
No dibuje los deuterios
Espero que te ayude.

Saludos

Hola Sergio,

El NaOH da SN2 pero le dibuje al reves el stereocentro ya que siempre hay interconversion del centro quiral en SN2

Saludos

Señores me gustaría intervenir diciendo que la reacción mas rápida de todas siempre es una reacción ácido base, en este caso el ejercicio de Sergio Miranda dice que el compuesto debe ser atacado por una base cualquiera. Eso desprotonaria al alcohol que al atacar nucleofílicamente al carbono electrofílico enlazado al Cloro formará un ciclo de 6 miembros con la estereoquímica invertida. Saludos

Hola Abdul,

Mire la tabla de pKa y el OH tiene no tiene fuerza suficiente para arrancar el H del grupo OH del alcohol.

Por lo tanto mi respuesta seria correcta.

Saludos