TEMA:

Hola!Buen Dia!He leido la publicacion subida a la pagina sobre La Proyecciòn de Fisher.En algunas moleculas me ha funcionado el metodo que se explica ,pero en otras moleculas me da el enantiomero de la molecula que quiero proyectar.
Estoy leyendo el libro de Quimica Organica de Wade y las moleculas que proyecta a Fisher no concuerda con la explicacion.¿Me podrian hacer el favor de decirme que concepto tengo mal para asi corregirlo?

Estas son las moleculas=(S)-Acido Lactico y el (R)-1,2-propanodiol

Saludos y Muchas Gracias!!

Hola Forera, con respector a la determinacion de la configuración absoluto (R o S) de un compuesto, primero hay q señalar q esta dada por las Reglas de Canh-Ingolg y Prelog (CIP). Las reglas de CIP, determinan el orden de precedencia de los distintos grupos entorno a un Carbono Quiral.esto permite numerar los grupos espacialmente en torno al carbono quiral, y decir sin son R (giro hacia la derecha por orden numerico) o S (giro hacia la izquierda por orden numnerico), no entrare en detalle con esto por q supongo q ya lo dominas.
Con respecto a la proyeccion de Fisher, es una representación gráfica en 2 dimensiones de la distribución espacial de una molecula con carbonos quirales. esta proyeccion se dibuja como 2 linea q se cruzan perpendicularmente formando una cruz (Línea Verical y Hororizontal), donde la intersecion de las líneas corresponde al carbono quiral; los grupos situados en la linea vertical estan por detras de un plano imaginario trazado, y los grupos situados en la linea horizontal están por delante del plano imaginario trazado, como se aprecia en la sgte figura:


Esta figura te resulta familiar porq es del Wade, 8va Ed en Inglés, y como ves corrigieron la numeracion del los grupos de acuerdo a las reglas CIP, error de ellos.
Tres reglas según mi experiencia para dibujar la proyeccion Fisher sin equivocarse:
1.- Determinar la precedencia de los grupos entorno al carbono quiral correctamente, de acuerdo a las reglas CIP.
2.- Al rotar la molécula, En la línea horizontal, SIEMPRE VA A QUEDAR EL GRUPO CON MENOR PRECEDENCIA, en el caso del ejemplo anterior este sería el Hidrógeno.
3.- SIEMPRE RESPETANDO LA REGLA 2, dejar el grupo de mayor precedencia en la parte superior de la Línea Vertical, es decir hay q girar en 180ª hasta q el grupo de mayor predencia q sigue quede en la posicion de arriba de la línea vertical. en el caso del 1,2-propanodiol q dejaste, la numeracion 1,2,3 se refiere a esta tercera regla (el Wade habla del carbono mas oxidado, pero esta regla no es general).
Espero te sirva, saludos