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Hola! antes que nada me presento, porque soy nuevo.

Me llamo Brian y soy estudiante de bioquimica en la universidad de Buenos Aires, actulamente cursando organica III.

Mi duda es con respecto a la acidez de indoles, piridinas, y heterociclos de 5 miembros. Realmente no termino de comprender los criterios de las caracteristicas acido base. Hago la resonancia de la forma desprotonada, pero no me terminan de cerrar los resultados a los que llego. Si alguien pudiera guiarme en cuanto a la acidez de estos compuestos, y los efectos de los sustituyentes (sobre todo en el caso del anillo bencenoide del indol) les agradecere infinitamente.

Hola, bienvenido al foro

Lo primero, debes distinguir entre los heterociclos que se comportan como bases: piridina, quinolina isoquinolina. Y los que presentan hidrógenos de acidez importante como son pirrol e indol.

Las piridinas son básicas, protonándose en el átomo de nitrógeno, el ácido conjugado tiene un pKa de 5.23. Cuando una piridina lleva en el anillo sustituyentes que dan carga (-CH₃, -NH₂) se vuelven más básicas y el ácido conjugado más débil (sube el pKa).
Los grupos que roban carga bajan la basicidad (-CN, NO₂) y el ácido conjugado se vuelve más fuerte (baja el pKa).
Este comportamiento está controlado por efecto resonante e inductivo y depende de la posición del sustituyente en el anillo.

En cuanto al Pirrol e Indol tiene hidrógeno ácido sobre el nitrógeno con pKa = 17 y no se ve tan afectado como en le caso de la piridina por los sustituyentes, aunque los grupos que roban hacen más ácido este hidrógeno y los que dan lo hacen menos ácido.

Si necesitas más detalles, te dibujo unas estructuras resonantes para una piridina sustituida

Saludos

Hola, quisiera saber cuan es el fundamento de las estructuras resonantes para justificar la acidez o basicidad del compuesto. En un ejercicio dice: Ordene los siguientes compuestos segun acidez o basicidad creciente: 2-metilpiridina, 3-nitropiridina y 4-metoxipiridina. Yo se que el menos basico va a ser la 3-nitropiridina pero como como diferencio los otros dos?? por resonancia??
Espero una respuesta,
Saludos,
Jazmin

Hola Jazmin, la basicidad de la piridina se ve influenciada por los sustituyentes. Debes distinguir entre sustituyentes que roban por efecto resonante (mesómero): nitro, acetilo, sulfónico. Los que roban por efecto inductivo: Halógenos. Los sustituyentes que dan carga por efecto resonante: metóxido, hidroxilo, amino. Y por último, los sustituyentes que dan por efecto inductivo: cadenas carbonadas.

En el caso que indicas, tienes un grupo nitro que roba por efecto resonante, disminuyendo la basicidad de la piridina y dos grupos que dan: el metóxido por efecto resonante (muy importante) y el metilo por efecto inductivo (más débil). Estos grupos hacen que la piridina sea más básica.

El orden de basicidad queda, por tanto, como sigue: 3-nitropiridina < 2-metilpiridina < 4-metoxipiridina.

Echa un vistazo a esta dirección:
www.quimicaorganica.org/teoria-de-piridi...-de-la-piridina.html