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Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona 10 años 7 meses antes #1946

Hola Kelly e Inflorez..

Trataré de superar las preguntas que aún están flotando.

La anilina, es un compuesto 1,3-dinucleófilo [/b, en la posición 1 del N amínico hay un par de electrones sin compartir y en la 3 del anillo bencénico se cuenta con electrones pi, deseosos ambos de encontrar electrófilos. Por el otro lado se tiene un beta ceto-éster como el 1,3-dielectrófilo, ideal, justo para reaccionar rápidamente a temperatura ambiente por el C=O de la cetona (más reactivo) con el nitrógeno para formar iminas o enaminas, según sea el caso. (producto cinético). En cambio, a temperaturas superiores la reacción ocurre por el C=O del éster para formar la amida mucho más estable (producto termodinámico). La ciclación, se produce con el electrófilo C=O, por una Sustitución electrofílica y por las condiciones de temperatura en esta segunda etapa, la reacción transcurre con una deshidratación.

Saludos..
Wilbert

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