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Detalles
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Germán Fernández
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REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN2)
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Los disolventes pueden clasificarse según el esquema siguiente.
Los disolventes mas adecuados para la S
N2 son los apróticos polares. Estos disolventes consiguen disolver los reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean poco el nucleófilo dejándole libertad para atacar al sustrato. Una S
N2 en un disolvente prótico, como agua, alcoholes, es miles de veces más lenta que en disolvente aprótico.
No se emplean disolventes apróticos apolares debido a la escasa solubilidad tanto de sustato como de nucleófilo en este tipo de disolventes.
Los puentes de hidrógeno rodean los iones cloruro disminuyendo su nucleofilia.