Problemas de Enoles y Enolatos

Indicar los productos (si los hay) con incorporación de deuterio que se forman al tratar los siguientes compuestos con D₂O/NaOD.

(a).Ciclohexanona; (b) 2,2-Dimetilpropanal; (c) 3,3-Dimetil-2-butanona; (d) 

Solución

El tratamiento de aldehídos y cetonas con agua deuterada en medios ácidos o básicos produce el intercambio de los hidrógenos alfa por deuterios.  Podemos encontrar el mecanismo de la reacción en el siguiente enlace: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/245-intercambio-hidrogeno-deuterio.html