La reducción de Birch emplea como reactivos sodio o litio en disolución, su mecanismo es radicalario y reduce el benceno a un 1,4-ciclohexadieno.

reduccion birch 01

 

Birch con sustituyentes activantes

Los dobles enlaces del ciclohexadieno final quedan próximos a los sustituyentes que activan el anillo.
reduccion birch 02
 
Birch con sustituyentes desactivantes
Los dobles enlaces del ciclohexadieno final quedan alejados de los sustituyentes que desactivan el anillo.
reduccion birch 03
 
Mecanismo de Birch
Birch es una reacción que transcurre con formación de un anión-radical.
 
reduccion birch 04