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Detalles
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Germán Fernández
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AZUFRE, FÓSFORO Y SILICIO
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Visto: 10014
Los 1,3-ditianos permiten cambiar la polaridad del carbono carbonilo de los aldehídos por sustracción del hidrógeno ácido, obteniéndose un organolítico capaz de atacar a gran variedad de electrófilos.
El carbonilo inicial, con polaridad positiva en el carbono, cambia en la reacción umpolung a carboanión. Los azufres del 1,3-ditiano son vitales en la estabilización de la carga negativa no siendo viable la reacción con el equivalente oxigenado.
El metanal es el aldehído más versátil en estas reacciones al tener dos hidrógenos reemplazables por electrófilos.
