Nuevo Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.  La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.  La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

esterificacion

La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo

esterificacion

Etapa 2. Ataque nucleófio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición)

esterificacion-02-bis.png

Etapa 3. Eliminación de agua

esterificacion

Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleófila, utilizando como nucleófilo el ion carboxilato

esterificacion

Esta reacción funciona bien con sustratos primarios y secundarios.

CANAL YOUTUBE