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Halogenación del Benceno

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El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.



El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.

halogenacion-benceno02.png

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

halogenacion-benceno03.png

La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flúor la reacción es dificil de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable.