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Sulfonación del Benceno

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La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].



El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
sulfonacion-benceno02.png
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

sulfonacion-benceno03.png
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.

sulfonacion-benceno04.png