Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

sintesis-aminas-alquilacion

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. 


La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.  Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.

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La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.  Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

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