Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.
El reactivo más habitual en esta reacción es el ácido peroxiacético, aunque también puede utilizarse MCPBA. Los disolventes más usados son diclorometano y cloroformo.
La epoxidación de alquenos es quimioselectiva, reaccionando mejor con los alquenos más sustituidos
También presenta una elevada diastereoselectividad, epoxidando mejor la cara menos impedida del alqueno.
[1 ] Mayoritario. Epoxidación por la cara menos impedida.
[2 ] Minoritario.
El mecanismo de la epoxidación de alquenos es concertado, transcurriendo en una única etapa.
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