Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.
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El reactivo más habitual en esta reacción es el ácido peroxiacético, aunque también puede utilizarse MCPBA. Los disolventes más usados son diclorometano y cloroformo.
La epoxidación de alquenos es quimioselectiva, reaccionando mejor con los alquenos más sustituidos
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También presenta una elevada diastereoselectividad, epoxidando mejor la cara menos impedida del alqueno.
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[1 ] Mayoritario. Epoxidación por la cara menos impedida.
[2 ] Minoritario.
El mecanismo de la epoxidación de alquenos es concertado, transcurriendo en una única etapa.
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