Pemutusan homolitik ikatan CH suatu alkana menghasilkan radikal alkil dan atom hidrogen bebas. Energi yang diperlukan untuk terjadinya kerusakan ini disebut energi disosiasi dan lebih rendah semakin stabil radikal yang terbentuk.
Seperti dapat dilihat dari reaksi berikut, energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan CH primer jauh lebih tinggi daripada yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan CH tersier.

stabilitas-radikal-01

Diamati bahwa radikal tersier lebih stabil daripada yang sekunder dan ini pada gilirannya lebih stabil daripada yang primer.

stabilitas-radikal-02

hiperkonjugasi

Fenomena yang menstabilkan radikal dikenal sebagai hiperkonjugasi dan terdiri dari interaksi antara ikatan CH dari gugus metil dan orbital p yang memiliki elektron tidak berpasangan. Interaksi ini memungkinkan pasangan elektron dari orbital sigma ikatan untuk pindah ke orbital p yang terisi sebagian, menstabilkannya.

stabilitas-radikal-03 Dan