TEMA:

Sintetizar 2-fenil-5ciclohexil-1,3 dioxano a partir de tolueno, benceno y etileno



¿Cómo conseguir dos alcoholes en posición 1,3? ¿A partir de un éster? La verdad, no sé como continuar!!!

Un saludo para todos!

Alaynia:

Las ideas, ya las tienes para plantearte una sintesis orgánica, el 1,3-diol que requieres se puede obtener por la reducción de un diéster;) .
Más confianza en las reacciones que conoces y en otras es necesario revisarlas, particularmente sobre sus limitaciones.
Por ejemplo, el aldehido en el benceno es muy reactivo e incluso el oxígeno del aire lo transforma en ácido benzoico.
Por esa razón, te propongo otra alternativa para preparar benzaldehido a partir del tolueno y otras reacciones que estoy seguro podrás completarlas fácilmente.

Un saludo y a no desmayar:laugh:


Wilbert.

Wilbert, !!He tardado en responder pues estoy haciendo los deberes que me pusiste!!! Y soy un poco lenta…

Por cierto, muchísimas gracias por tu ayuda en las retrosíntesis!!!



Tengo varias dudas:
- Aunque me dieras las pistas sobre la alternativa de formación del benzaldehído, no he encontrado los reactivos correspondientes.
- ¿La obtención del propanodioico puede ser a través del etileno? Es que me especifican este reactivo de partida, y la única estrategia que he pensado ha sido a partir del dióxido de carbono pero obtengo el butanodioico (haciendo el mecanismo).

Un abrazo y gracias de nuevo!

Bueno me gusta que estes trabajado:

La hidrogenación del benceno, no requiere de una disminución de la disponibilidad de hidruros:woohoo: , más al contrario, es preferible tener una buena cantidad de ellos, por lo que el sistema H2/Pt, presión, es muy bueno.

Por otro lado, quisiera que analices las alternativas de preparación del benzaldehído que te propongo, así como la síntesis del malonato de dietilo (propanoato de dietilo), y puedas en este último caso, proporcionar los reactivos necesarios:P .

Debes conocer, que la halogenación del carbo alfa de un ácido carboxíolico o de un éster, se realiza por la reacción de Hell - Volhard - Zellinsky;)

Me has aclarado alguna de las dudas respecto la síntesis, y te estoy muy agradecida!!! Pero, como me van surgiendo dudas reiteradamente, aún me quedan un par… ¡¡¡Siento ser pesada!!!

- Estudiando la reacción de Hell-Volhard-Zellinsky, y mi cuestión es si ¿sólo se emplea el bromo como reactivo, a parte del catalizador de fósforo, o hay algún otro halógeno que se pueda usar?

- Realizando la tarea que me propusiste (la síntesis del malonato de dietilo), me han quedado alguno de los interrogantes sin responder…



Muchas gracias por la ayuda!!

Muy bien Alaynia:

Mientras más se conoce, es normal que aparezcan más dudas e inquietudes:lol:

La reacción de HVZ, puede producirse con cloro o bromo, pero siempre en presencia del catalizador de fósforo (P4).

Entonces la síntesis del malonato de dietilo, podría completarse, clorando el carbono alfa del ácido acético según HVZ. Luego este producto se neutraliza con solución acuosa de NaOH (evitando exceso para cuidar al halógeno), para formar el alfa-cloro-acetatato de sodio. Este último, se trata con NaCN/etanol ac.para sustituir el cloro por el grupo ciano. Finalmente la molécula formada se hidroliza en medio ácido. El grupo CN se transforma en un nuevo COOH y se recupera el grupo COOH original.

Un saludo y sigue con ese entusiasmo.

Wilbert Rivera