Hola usuario,
pequeño detalle: si querés convertir el grupo COOH a COSH, no te conviene hacer una SN2 ya que el grupo hidroxilo del ácido no es tan buen grupo saliente como el cloro de un derivado de ácido. Lo que tendrías que hacer es convertir el ácido benzoico en cloruro de benzoílo y luego, mediante una SN2 con NaSH, ahí sí obtenés el ácido tiocarboxílico con un buen rendimiento. Las catálisis son acuosas y se usa un alcohol sencillo en exceso. El resto pienso que estaría bien.
Por otro lado es correcto que no hace falta pasar por el tioéster para obtener el benzoato de 2-dietoxietano. Sin embargo, una vez obtenido ese producto le debes sacar los grupos metoxi para llegar al aldehído que estaba protegido y volver a hacer catálisis ácida paa llegar al producto que pide el ejercicio.