TEMA:

Hola a todos
Tengo que hacer la síntesis del compuesto de la derecha. Se me ha ocurrido la siguiente secuencia, pero no se si habría otra mejor:
1.-CH3MgBr, Éter (formo la cetona a partir del CN sin reaccionar con el ácido).
2. H+
3. Etilenglicol, pTsOH (protego la cetona para el paso siguiente).
4.- CH3-NH-CH3, Calor (formo la amida).
5.-H+ (desprotego).

¿Qué os parece? ¿Se os ocurre otra mejor?

Hola, el magnesiano es incompatible con el hidrógeno del ácido carboxílico.
¿Qué te parece esta otra opción?
1.SOCl2
2.Me2NH, Py
3.CH3-Li, éter
4. HCl, H2O.

Si, también me gusta. Pensé que el magnesiano aunque es incompatible con hidrógenos ácidos como el del ácido carboxílico, reaccionaría con el cianuro para formar la cetona.

El problema del hidrógeno ácido se puede resolver poniendo dos equivalentes de organometálico, el primero desprotona el ácido dando metano y el segundo ataca, pero mi preocupación es que ataque al carboxilato en vez de al nitrilo. Saludos.