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formacion de alquenos en la eliminación de Hoffman 14 años 5 meses antes #879

German como estás estudiando tu página en la eliminación de Hoffman en las aminas para formar alquenos menos sustituidos, analizando las siguientes etapas, tengo unas preguntas que hacerte.

Etapa 2. Tratamiento con óxido de plata acuoso. Sal básica que forma un hidróxido de amonio, precipitando el yoduro en forma de yoduro de plata.

En esta etapa me imagino que al precipitar el yoduro de plata la reacción se ve favorecida por el principio de Le Chatelier para soluciones y en este caso forma la solución, las preguntas son:
a)¿por qué hablas de una sal básica?
b)¿Qué tan ionizado está el hidróxido de amonio?

Etapa 3. Eliminación bimolecular. El hidróxido de amonio sufre una E2 al calentar, que da lugar al alqueno.

En esta etapa independientemente que se lleve a cabo una E2 se trata de una reacción endotérmica, a la cual hay que suministrarle energía para que se lleve a cabo.Me imagino que la energía rompe las atracciones iónicas entre el hidróxido y el amonio y esto le brindaría la posibilidad al hidróxido de atacar el hidrógeno del ion amonio. Lo que no entiendo es por qué tu hablas de que ataca al hidróxido de amonio si está ionizado e inclusive aun más si se calienta.

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Re: formacion de alquenos en la eliminación de Hoffman 14 años 5 meses antes #891

Bueno, no se si lo he explicado con propiedad, podríamos mirar algún libro de química orgánica. Pero me refiero a que el Ag2O es una sal que presenta caracter básico, al disolverse en agua genera iones hidróxido, los cuales forman con el yoduro de amonio un hidróxido de amonio, por desplazamiento del yoduro, el cual precipita con la plata. El hidróxido de amonio sufre una eliminación por calefacción en la tercera etapa de la reacción.

Saludos

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Re: formacion de alquenos en la eliminación de Hoffman 14 años 5 meses antes #893

1.Esa es una de las dudas el Ag2O no es un óxido??
2.La otra duda es que el hidróxido ataca es al ion porque parece que está bastante ionizado y más si se calienta??

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Re: formacion de alquenos en la eliminación de Hoffman 14 años 5 meses antes #898

Si es óxido de plata, genera hidróxidos en disolución. En la eliminación el ión hidróxido arranca hidrógenos del carbono vecino al que tiene el nitrógeno y el nitrógeno se va como grupo saliente, mecanismo de tipo E2

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