TEMA:

Hola, me gustaría si pudieran ayudarme con el siguiente problema, pues fue aplicado durante un concurso de química años atras.

Primeramente supongo que la reacción es una adición de Michael, posteriormente ocurre la reducción catalítica y ahí es donde comienzo a tener mayores dudas pues hasta donde entiendo el grupo nitro y carbonilo serían los unicos que pueden reducirse dado que los esteres requieren de otro tipo de catalizador (una sal de cromo) para una hidrogenación (y requieren de otros reactivos como LiAlH4 para la reducción que resulta las rutas más viables), sin embargo de acuerdo al problema sí se realiza la reducción del grupo ester pues el producto B solo contiene 2 Oxigenos (el del aldehído y la parte carbonilica del ester), también la duda está en que dice que el producto tiene una estructura de 6 carbonos, siendo que debería ser de 5, asi que no sé si durante la reducción el metanol liberado pudiese reaccionar con algo dentro de la estructura.

En lo siguiente no sé cual sería la reacción del KOH pues no veo forma de que ocurra una eliminación, y no estoy seguro si lo del HCl sea necesario para una hidrolisis ácida.

En verdad agradecería si pudieran explicarme con detalle para entender más a fondo en caso de la aplicación de un problema similar, a lo mejor y pudiera yo tener un error en la adición de Michael. Gracias.

Hola, ¿qué te parecen estos pasos?

Excelente explicación, profesor!! Siempre da excelentes explicaciones! Al ver que el H2 estaba en exceso pase por desapercibido el hecho de que al formarse el amino pudiera formar la imina, pensando que todo se reducía haha. Muchas gracias