TEMA:

Un profesor me pidió que ordenara los siguientes grupos funcionales según su electrofilicidad decreciente. Surgiendo de la comparación del efecto mesomérico con el inductivo (en el cuál se que la mayoría gana el mesomérico salvo en los halógenos).

Los grupos a ordenar son:

-COOH
-NH3+
-COOR
-NO2
-CONH2
-CN
-SO2OH
-COCR
-COH
-COCl
-OCH3
-COCOCH3
-OH
-F
-Br
-I
-NH2
-F
-H
-CH3

**R= lo considero ch3 para comparar
*****
Primero traté de organizarlos según su efecto inductivo, ignorando la resonancia. No tuve problemas con los compuestos de los extremos, pero sí con los carbonílicos, carboxílicos y aminas.
Como es medio complejo medir el efecto inductivo no encontré una tabla de prioridad aproximada en los libros; por lo cual me ví obligado a buscar en internet.
La cosa es que encontré 2 versiones "diferentes" que me confundieron aún más:

Así que ante 3 versiones diferentes quedé todavía más confundido . Deduzco que ordenar los compuestos por inducción es casi imposible; lo único que pido si es posible que algún alma caritativa me eche un poco de luz para que pueda ordenarlos según directamente su electrofilicidad decreciente (es decir ya con el resultado de el efecto M con el I) . Siempre pensando que es empírico la cosa.

PD: Puede que sea una tontería, pero me estoy ahogando en un vaso de agua!
PD2: Modifiqué el post para que sea más fácil de leer y entender.

Hola Bloody.

Es muy cierto que existen químicos muy respetables que muchas veces no coinciden con asignarle determinado nivel de fortaleza nucleofílica o electrofílica a los grupos orgánicos, debido a que en ella se deben tomar en cuenta criterios termodínámicos, cinéticos y electrostáticos. Sin emabrgo hay aproximaciones sobre determinados grupos que tienen por ejemplo cierta regularidad química, me explico:los halógenos, los compuestos que contienen el grupo carbonilo C=O, etc.
Lo que te han pedido excede incluso el mismo nivel de tu profesor.
Con la finalidad de que cuentes con algunas referencias sobre estos dos efectos (el inductivo y el conjugativo o mesomérico, te paso un par de tablitas, que estimo pueden servirte en el futuro.



Saludos:

Excelente Wilbert! Es JUSTO lo que necesitaba.

Seguramente lo que dices es cierto y es algo que ni el mismo tipo sabe, pero me resultó en un dolor de cabeza.

Había podido armar una pseudotabla usando valores del modelo "Hammett and Modified Swain-Lupton" en papers que descubrí por la web

[En Electrofilidad decreciente]

NR2+
NO2
SO2Me
CN
COCl
NH3+
COMe
COOH
COOMe
COH
CONH2
Cl
H
CH3 = (Me)
OMe
OH
NH2

Pero esto que me mandases MUCHO mejor; y más práctico... en serio gracias