En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Modelo molecular de Penicilina GSin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.

Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el a√Īo 1885, el qu√≠mico alem√°n Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos peque√Īos era debida a la tensi√≥n de los √°ngulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos √°ngulos de enlace naturales de 109,5¬ļ, en el ciclopropano estos √°ngulos son de 60¬ļ, lo que supone una desviaci√≥n de 49,5¬ļ. Esta desviaci√≥n se traduce en tensi√≥n, que provoca inestabilidad en la mol√©cula.


El ciclobutano es m√°s estable puesto que sus √°ngulos de enlace son de 90¬ļ y la desviaci√≥n es de s√≥lo 19,5¬ļ. Baeyer aplic√≥ este razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano deber√≠a ser m√°s estable que el ciclohexano. 

Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:

Angulos de enlace en cicloalcanos


Como el √°ngulo natural de un carbono sp3 es de 109,5¬ļ, von Baeyer razon√≥ que el cicloalcano m√°s estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcano de menor energ√≠a (m√°s estable) es el ciclohexano. El error de Bayer est√° en suponer que los cicloalcanos son planos y que el √ļnico tipo de tensi√≥n que presentan es debido a los √°ngulos de enlace.

Tipos de tensión anular
Existen tres tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos:
1.- La tensi√≥n del √°ngulo de enlace, debida a √°ngulos que difieren de los 109,5¬ļ.
2.- Tensi√≥n de eclipsamiento, debida a √°tomos o grupos de √°tomos pr√≥ximos, que sufren repulsiones (tensi√≥n est√©rica). 

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