Alkohol primer dan sekunder dapat diubah menjadi haloalkana dengan reagen seperti: fosfor tribromida, fosfor triklorida, tionil klorida, dan fosfor pentaklorida.

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes
Mekanisme reaksi ini adalah tipe S N 2 dan hanya alkohol primer dan sekunder yang bereaksi. Mari kita lihat mekanisme reaksi pertama.
preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes
Tahap 1 . Alkohol menyerang fosfor tribromida
preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes
Tahap 2. Substitusi nukleofilik bimolekuler, dengan bromida bertindak sebagai nukleofil
preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes
Semua brom PBr 3 bersifat reaktif dan mekanismenya diulang dua kali lagi.