Tingkat substitusi nukleofilik dari nitrohalogenobenzenes bergantung pada halogen yang dipindahkan. Urutan F>> Cl> Br> I, adalah kebalikan dari yang diamati untuk kesesuaian sebagai gugus pergi pada sebagian besar reaksi substitusi lainnya. Bagaimana informasi ini konsisten dengan mekanisme dua langkah untuk substitusi aromatik nukleofilik?

Langkah lambat substitusi aromatik nukleofilik dengan eliminasi adisi adalah serangan nukleofilik pada karbon halogen. Tahap ini disukai dengan kelompok elektronegatif yang menghasilkan polaritas positif yang tinggi pada karbon, yang menjelaskan laju reaksi yang lebih tinggi dengan fluor.