Dalam reaksi eliminasi 5-bromononana dengan kalium etoksida dalam etanol, gambarkan proyeksi Newmann yang menunjukkan konformasi yang masing-masing mengarah ke cis-4-nonene dan trans-4-nonene. Tunjukkan hidrogen yang hilang dalam setiap kasus dan sarankan mekanisme yang menjelaskan stereoselektivitas yang diamati.
Larutan
Pada karbon b dari haloalkana terdapat dua hidrogen yang, jika diletakkan anti terhadap gugus pergi, menghasilkan dua isomer. Isomer trans diperoleh dalam jumlah yang lebih besar, karena keadaan transisi dari reaksi yang membentuknya memiliki energi yang lebih rendah.
Memutar karbon di sebelah kiri 120º, kami menempatkan anti hidrogen hitam sehubungan dengan brom. Penghapusan hidrogen ini membentuk cis alkena.
Membuat proyeksi Newmann dari kedua konformasi, diamati bahwa [1] memiliki lebih sedikit tolakan (propil dan butil ke sisi yang berlawanan) daripada [2] . Hal ini menyebabkan diperoleh isomer trans dalam jumlah yang lebih banyak daripada cis (reaksi yang membentuk produk trans lebih cepat karena memiliki energi aktivasi yang lebih rendah).
