QUÍMICA ORGÁNICA

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Características generales de la SN1

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Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al mecanismo SN2.  Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.

caracteristicas-sn1
Esta reacción no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato es terciario, el nucleófilo malo y la velocidad sólo depende del sustrato.
En los próximos apartados veremos un nuevo mecanismo compatible con estos hechos experimentales.