Los hidrógenos a de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar empleando bases fuertes como LDA

enolatos-acidos-carboxilicos

El primer equivalente de LDA arranca el hidrógeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7), formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono a, formándose el enolato de ácido.
Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.

Los enolatos de ácido son buenos nucleófilos y atacan a través del carbono a una importante variedad de electrófilos (haloalcanos primarios, epóxidos, aldehídos, cetonas...)

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Otros ejemplos sobre la reactividad de los enolatos de ácido

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