La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posición a de los ácidos carboxílicos.  Como reactivo se emplea bromo catalizado por fósforo.  El fósforo en presencia de bromo genera tribromuro de fósforo que es en realidad el compuesto que actúa de catalizador.
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El mecanismo de Hell - Volhard - Zelinsky transcurre en cuatro etapas

Etapa 1. Formación del bromuro de alcanoílo

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Etapa 2. Enolización del haluro de alcanoílo

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Etapa 3. Halogenación de la posición a

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Etapa 4. Intercambio

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