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Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos

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Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

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El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce  anhídrido butanodioico (anhídrido succínico) [2].  Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.

La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos.  En este caso se requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del haluro de alcanoílo.

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El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa.  El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.

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El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para formar el anhídrido.  El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro

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Etapa 2. Eliminación de cloruro.

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