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Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación

Martes, 18 de Noviembre de 2008 08:44 Germán Fernández Ácidos Carboxílicos
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Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.  La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.  La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

esterificacion

La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo

esterificacion

Etapa 2. Ataque nucleófio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición)

esterificacion-02-bis.png

Etapa 3. Eliminación de agua

esterificacion

Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleófila, utilizando como nucleófilo el ion carboxilato

esterificacion

Esta reacción funciona bien con sustratos primarios y secundarios.

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