¿Te cuesta entender la Química Orgánica?La síntesis de Wharton permite transformar $\alpha,\beta$-epoxicetonas en alcoholes alílicos por tratamiento con hidrazina en medio ácido acético o hidrato de hidrazina seguido de base fuerte. La $\alpha,\beta$-epoxicetona se obtiene a partir de la cetona $\alpha,\beta$-insaturada por oxidación con agua oxigenada en medio básico.
Partiendo de $\alpha$-cetonas sustituidas (halocetonas, hidroxicetonas, aminocetonas) se obtienen olefinas por tratamiento con hidrazina en medio básico bajo calefacción.
Mecanismo:
El mecanismo de la transposición de Wharton es muy similar al de la reacción de Wolff-Kishner. Comienza con la protonación del carbonilo, seguido del ataque de la hidrazina para formar una hidrazona, que por desprotonación libera nitrógeno con formación de un anión vinilo. La protonación del anión vinilo rinde el producto final.
