Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].
El mecanismo transcurre con ataque de la amina terciaria al carbono b del a,b-insaturado, formando un enolato que ataca al carbonilo. En una última etapa se produce la eliminación de la amina.
Etapa 1. Adición al carbono b de la amina para formar un enolato
Etapa 2. Ataque nucleófilo sobre el carbonilo
Etapa 3. Eliminación de la amina
Referencias:
1. D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201–350.