La reacción de Beckmann produce el reagrupamiento de una oxima en amida. Esta reacción se realiza en un medio ácido.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo
Etapa 2. Migración del sustituyente con pérdida simultánea de agua.
Etapa 3. Ataque del agua al catión
Etapa 4. Formación del iminol por pérdida de un protón del agua
Etapa 5. Tautomería del iminol
En el caso de oximas procedentes de aldehídos (aldoximas) se produce la migración de la cadena, no siendo posible la obtención de amidas no sustituidas.
La transposición de Beckmann requiere la disposición ANTI del grupo que migra con respecto a la molécula de agua que actúa como grupo saliente.
La transposición de Beckmann produce lactamas por reacción con oximas cíclicas.
