Tosilhidrazonas [2] de aldehídos o cetonas alifáticos [1] reaccionan con bases fuertes para dar alquenos [3].

Reacción de Bamford Stevens

Mecanismo de Bamford-Stevens

La tosilhidrazona [2] formada a partir del aldehído [1] y de la tosilhidrazina, reacciona con metóxido de sodio generando un intermedio [4], que dependiendo del disolvente puede evolucionar hacia carbocatión (disolvente prótico) o carbeno (disolvente aprótico).



La descomposición de [4] por pérdida de nitrógeno genera un carbeno que reagrupa a alqueno.
En medios próticos (etanodiol de disolvente) se forma un carbocatión [7] que elimina mediante E1 formando el mismo alqueno final.

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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