Alternatif hidrogenasi dengan katalis Lindlar adalah reduksi alkuna dengan natrium atau litium dalam amonia cair, perbedaannya terletak pada alkena yang diperoleh. Jadi, hidrogenasi dengan katalis Lindlar menghasilkan alkena cis, sedangkan hidrogenasi dengan natrium dalam amonia cair menghasilkan alkena trans.
Reduksi satu elektron terjadi melalui zat antara yang disebut radikal anion. Protonasi anion dengan amonia menghasilkan hidrogenasi alkena.
Mekanisme reaksi terjadi dengan tahapan sebagai berikut:
Tahap 1 . Pembentukan anion-radikal dengan transfer elektron dari natrium ke alkuna.
Tahap 2. Protonasi anion radikal dengan amonia
Tahap 3 . Transfer elektron dari natrium ke radikal membentuk anion.
Tahap 4. Protonasi anion dengan amonia
Memperoleh alkena trans adalah karena stabilitas anion-radikal yang lebih besar dengan rantai karbon di sisi yang berlawanan.
