Para cada uno de los siguientes pares de moléculas (o reacciones) indique cual tendrá lugar más rápidamente.  Razone la respuesta.

a) 1-Bromobutano o 1-yodobutano con cianuro de sodio en DMSO.
b) 1-Cloro-2-metilbutano o 1-cloropentano con yoduro de sodio en acetana
c) 1-Clorohexano o clorociclohexano con yoduro de sodio en etanol/agua.
d) Solvólisis de 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 2-bromo-2-metilpropano en metanol
e) 1-Clorobutano con acetato de sodio en ácido acético o con metóxido de sodio en metanol.
f) 1-Clorobutano con azida de sodio en etanol acuoso o p-toluensulfonato de sodio en etanol acuoso.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}


a) El 1-Yodobutano reacciona más rápido, al ser el yodo mejor grupo saliente que el bromo.

problema resuelto sn2

b) Las ramificaciones en el carbono b disminuyen la velocidad de la SN2.

problema resuelto sn2

c) El sustrato primario (1-clorohexano) reacciona más rápido que el secundario

problema resuelto sn2

d) Los sustratos terciarios reaccionan más rápido que los primarios en SN1

problema resuelto sn2

e) El métóxido es mejor nucleófilo que el acetato y reacciona a mayor velocidad.

problema resuelto sn2

f) El ión azida mucho más básico y nucleófilo que el tosilato de sodio, reacciona a mayor velocidad.

problema resuelto sn2

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