La reacci贸n entre dos carbonilos diferentes se llama ald贸lica cruzada o mixta. Esta reacci贸n s贸lo tiene utilidad sint茅tica en dos casos:
1. S贸lo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho m谩s reactivo que el otro.
En el resto de situaciones la ald贸lica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensaci贸n del etanal y propanal.
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La condensaci贸n ald贸lica mixta del etanal con el benzaldeh铆do genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldeh铆do, debido a que el benzaldeh铆do carece de hidr贸genos en el carbono alfa y no puede formar enolatos.

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El mecanismo de esta reacci贸n tiene lugar en las siguientes etapas:

Etapa 1. Enolizaci贸n del etanal

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La formaci贸n de enolatos s贸lo puede tener lugar con el etanal, puesto que el benzaldeh铆do carece de hidr贸genos 谩cidos en el carbono alfa.

Etapa 2. Ataque nucle贸filo del enolato al benzaldeh铆do.

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aldolica-mixta05.gifEn esta etapa puede ocurrir el ataque del enolato de etanal sobre si
mismo. Para evitarlo debe trabajarse en exceso de benzaldeh铆do. Un procedimiento experimental muy usado para evitar la condensaci贸n del etanal consigo mismo es gotear l茅ntamente el etanal sobre una disoluci贸n b谩sica de benzaldeh铆do

Etapa 3. Protonaci贸n

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