Amida diubah menjadi amina dengan satu karbon lebih sedikit, ketika diperlakukan dengan brom dalam larutan basa.
Acetamide [1] bereaksi dengan bromin dalam medium dasar berubah menjadi metilamin [2] dengan hilangnya karbon dioksida [3].
Penataan ulang Hofmann hanya terjadi pada amida yang memiliki dua hidrogen pada gugus amino (amina tidak tersubstitusi pada nitrogen).
Amida, tersubstitusi-N [4], membentuk amida N-bromo [5] melalui reaksi dengan bromin dalam medium basa, tetapi tidak memberikan penataan ulang Hofmann.
Mekanisme penataan ulang Hofmann terjadi pada tahapan berikut:
Tahap 1 . Formasi amida
Tahap 2. Reaksi amidat dengan bromin membentuk N-bromo amida.
Tahap 3. Pembentukan amidat baru, dengan deprotonasi nitrogen.
Tahap 4. Penghapusan brom
Tahap 5. Transposisi
Tahap 6. Serangan air pada N-methylisocyanate membentuk asam karbamat
Tahap 7. Dekomposisi asam karbamat (tidak stabil) untuk membentuk amina akhir dan karbon dioksida.
