Roberts et al.melakukan eksperimen penting untuk membuktikan keberadaan bensin. Klorobenzena berlabel ^₁₄ C pada posisi di mana klorin dilekatkan diperlakukan dengan natrium amida dalam amonia cair dan anilin yang terbentuk dianalisis untuk posisi ¹⁴ C. Hasilnya ditunjukkan pada gambar. Tunjukkan bagaimana data ini konsisten dengan perantara benzena.

LARUTAN:

Benzena terhalogenasi yang tidak memiliki gugus penonaktifan orto/para bereaksi dengan nukleofil melalui mekanisme substitusi aromatik nukleofilik (penambahan-eliminasi). Reaksi ini terjadi melalui perantara yang disebut benzena.