Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.
El mecanismo de la reacción consta de las siguientes etapas:
Etapa 1. Protonación del nitrilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
Etapa 3. Desprotonación del agua
Etapa 4. Tautomería
La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico. El mecanismo se puede encontrar en la sección e amidas.
Debido a la mayor reactividad del nitrilo sobre la amida, trabajando en condiciones suaves, se puede parar la hidrólisis en la amida.