Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio.  La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.

hidrolisis-acida-nitrilos

El mecanismo de la reacción consta de las siguientes etapas:

Etapa 1. Protonación del nitrilo

hidrolisis-acida-nitrilos

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

hidrolisis-acida-nitrilos

Etapa 3. Desprotonación del agua

hidrolisis-acida-nitrilos

Etapa 4. Tautomería

hidrolisis-acida-nitrilos

La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico.  El mecanismo se puede encontrar en la sección e amidas.

hidrolisis-acida-nitrilos

Debido a la mayor reactividad del nitrilo sobre la amida, trabajando en condiciones suaves, se puede parar la hidrólisis en la amida.

CANAL YOUTUBE

 

Hay 538 invitados y ningún miembro en línea