Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.

hidrolisis-basica-nitrilos

El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:

Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo

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Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.

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Etapa 4. Tautomería

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La amida formada en la útima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y amoniaco, en el medio de reacción.

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Al igual que en medio ácido, la reacción de hidrólisis se puede parar en la amida, controlando la temperatura y concentración de la base.

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