Nuevo Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 

El reagrupamiento de Baker-Venkataraman transforma orto-aciloxicetonas aromáticas en beta-dicetonas por tratamiento básico (catálisis).  Las beta-dicetonas poseen un gran interés en la síntesis de cromonas, flavonas y cumarinas.  Las bases más utilizadas en la reacción son: KOH, tert-butóxido de potasio, sodio en tolueno, hidruro de potasio.

baker venkataraman 01

El mecanismo de la reacción comienza con la sustración del hidrógeno alfa de la cetona, formando un enolato que ataca al carbonilo del grupo aciloxi, dando lugar a la formación de un intermedio cíclico que rinde la beta dicetona tras ruptura final.

baker venkataraman 02

CANAL YOUTUBE