Para que el mecanismo SN1 tenga lugar es necesaria la formación de un carbocatión estable, para permitir la disociación del sustrato.
La estabilidad de un carbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva.  Así, los carbocationes primarios son menos estables que los secundarios y estos a su vez menos estables que los terciarios.

estabilidad-carbocationes

La inestabilidad del catión metilo y de los carbocationes primarios hace que el mecanismo SN1 no tenga lugar con haluros de metilo ni con sustratos primarios.

estabilidad-carbocationes

Estas reacciones no tienen lugar, puesto que forman cationes inestables (metio y etilo)

El fenómeno por el que los grupos alquilo estabilizan los carbocationes se denomina hiperconjugación.  La hiperconjugación se puede definir como la interacción entre el enlace carbono-hidrógeno de la cadena y el orbital vacío del carbono positivo.  Esta interacción supone una cesión de carga hacia el carbocatión que lo estabiliza.

estabilidad-carbocationes

CANAL YOUTUBE

 

Hay 575 invitados y ningún miembro en línea