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Reacciones de Eliminación - Problema 1

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Indicar los productos mayoritarios más probables que se forman al tratar los siguientes haloalcanos con étóxido de sodio en etanol o con tert-butóxido de potasio en 2-metil-2-propanol. a) clorometano, b) 1-bromopentano, c) 2-bromopentano, d) 1-cloro-1-metilciclohexano, e) (1-bromoetil)ciclopentano, f) (2R,3R)-2-cloro-3-etilhexano.

Solución


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El clorometano no puede eliminar al carecer de carbono b.  Incluso bases impedidas como el tert-butóxido de postasio dan sustitución con este tipo de sustratos

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El etóxido de sodio da SN2 con sustratos primarios, mientras que el tert-butóxido de potasio da mayoritariamente eliminación (E2).

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El etóxido sustrae el hidrógeno más interno de la molécula, formando el alqueno más estable (producto termodinámico).  Se dice que esta reacción sigue la regla de Saytzev.
El tert-butóxido de potasio es una base impedida que arranca más rápido el hidrógeno más accesible formando mayoritariamente el alqueno de menor estabilidad (producto cinético).  Se dice que esta reacción sigue la regla de Hofmann.

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