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Condensación de Claisen

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Cuando un éster con hidrógenos a se trata con con un equivalente de base (alcóxido) condensa para formar un producto de la familia de los 3-cetoésteres.  Este tipo de reacción es conocida como condensación de Claisen.

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El etanoato de etilo [1] condensa en presencia de un equivalente de etóxido en etanol seguido de etapa ácida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2] (3-cetoéster)

El mecanismo de la condensación de Claisen transcurre de modo similar al de la condensación aldólica.  En una primera etapa se forma un enolato de éster que condensa sobre el carbonilo de otra molécula éster.  Los equilibrios son desfavorables y requiere de una última etapa ácido base para desplazarlos.

Etapa 1. Formación del enolato de éster

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Etapa 2. Adición nucleófila

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Etapa 3. Eliminación de etóxido

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Etapa 4. Transformación del 3-cetoester en su enolato.  Esta etapa es el primer equilibrio favorable de la Claisen y desplaza todos los equilibrios anteriores hacia el producto final.

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Etapa 5. Protonación del enolato de ceto-éster

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