Problemas de Enoles y Enolatos

Explicar por qué cuando una disolución de (S)-3-fenil-2-butanona en etanol acuso se trata con ácidos o bases pierde gradualmente su actividad óptica. (b) ¿Porqué la racemización del compuesto del apartado anterior en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la halogenación en medio ácido? (c) ¿Porqué la yodación de dicho compuesto en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la bromación catalizada por ácido?

Solución

racemizacion-3-fenil-2-butanona

Etapa 1. Protonación del carbonilo

racemizacion-3-fenil-2-butanona-mecanismo-01

Etapa 2. Formación del enol (Etapa lenta)

racemizacion-3-fenil-2-butanona-mecanismo-02

Etapa 3. Protonación del enol con formación del racemato

racemizacion-3-fenil-2-butanona-mecanismo-03

Ahora veamos el mecanismo de halogenación con bromo o yodo de la posición alfa de este carbonilo.

bromacion-3-fenil-2-butanona

Etapa 1. Protonación del carbonilo

bromacion-3-fenil-2-butanona-mecanismo-01

Etapa 2. Formación del enol (Etapa lenta)

bromacion-3-fenil-2-butanona-mecanismo-02

Etapa 3. Ataque nucleófilo del enol al bromo

bromacion-3-fenil-2-butanona-mecanismo-03

La racemización y la halogenación presentan el mismo paso lento (formación del enol), transcurriendo a igual velocidad.

CANAL YOUTUBE

 

USUARIOS ONLINE

Hay 381 invitados y un miembro en línea